למרגלות הרי קטילסקיל ישנו כפר ישן שנוסד על ידי מהגרים הולנדים בתקופות הראשונות של הקולוניזציה. בימי קדם, כאשר אזור זה עדיין היה פרובינציה בריטית, התגורר בחור טוב לב בשם ריפ ואן ווינקל. כל השכנים אהבו אותו, אך אשתו הייתה כה מרושחת שהוא ניסה לעזוב את הבית לעתים קרובות יותר כדי לא לשמוע את ההתעללות בה. יום אחד, ריפ הלך לצוד בהרים. כשעמד לחזור הביתה קרא אליו זקן. מופתע שגבר נמצא במקום כה שומם, ריפ מיהר לעזור. הזקן היה לבוש בבגדים הולנדיים ישנים ונשא חבית על כתפיו - ככל הנראה עם וודקה. ריפ עזר לו לטפס במדרון. הזקן שתק לאורך כל הדרך. לאחר שעברו דרך הערוץ, הם נכנסו לחלול, בדומה לאמפיתיאטרון קטן. באמצע על משטח חלק, חברה מוזרה שיחקה במערכונים. כל השחקנים היו לבושים כמו הזקן, והזכירו לריפ תמונה של אמן פלמי התלוי בסלון של כומר בכפר. למרות שהיה להם כיף, פניהם שמרו על הבעה נוקשה. כולם שתקו, ורק קולות הצעדים שברו את הדממה. הזקן החל לשפוך וודקה לספלים גדולים וסימן לריפ שיש להביא אותם לשחקנים. אלה שתו וחזרו למשחק. ריפ גם לא יכול היה להתאפק ושתה כמה כוסות וודקה. ראשו התערפל והוא נרדם בשקט.
ריפ התעורר על אותה גבעה שממנה הבחין לראשונה בזקן בערב. היה בוקר. הוא החל לחפש אקדח, אך במקום רובה ציד חדש, מצא בסמוך אקדח עלוב ונאכל חלודה. ריפ חשב שהשחקנים הוותיקים שיחקו איתו בדיחה אכזרית, לאחר ששתה וודקה והחליף את אקדחו, לחץ על הכלב, אך הוא נעלם. ואז ריפ החליט לבקר במקום הכיף של אתמול ולדרוש אקדח וכלב מהשחקנים. לאחר שקם על רגליו, הוא חש במפרקים כואבים והבחין שהוא חסר את הניידות לשעבר. כשהגיע לשביל שאליו טיפס הזקן על ההרים יום לפני כן, נחל הרים זרם במקומו, וכשהוא כמעט ולא הגיע למקום בו הייתה המעבר לאמפי, עמדו מצוקים עצומים בדרכו. ריפ החליט לחזור הביתה. הוא התקרב לכפר ופגש כמה אנשים לא מוכרים לחלוטין בבגדים מוזרים. הכפר השתנה גם הוא - הוא גדל והפך להיות צפוף יותר. לא היו שם פרצוף מוכר אחד וכולם הסתכלו על ריפ בהפתעה. ריפ העביר את ידו על סנטרו ומצא שגדל זקן ארוך ואפור. כשהתקרב לביתו ראה שהוא כמעט מתפרק. הבית היה ריק. ריפ הלך לקישואים, שם נפגשים בדרך כלל "פילוסופים" ופרסות כפר, אבל היה במקום גדול במקום הקישואים. ריפ התבונן בשלט וראה שהמלך ג'ורג 'השלישי המתואר עליו השתנה גם הוא ללא הכר: מדיו האדומים הפכו לכחולים, במקום שרביט הייתה בידו חרב, כובע משולש הכתיר את ראשו, ו"גנרל וושינגטון "נכתב למטה. מול המלון הומה אנשים. כולם הקשיבו לנושא רזה שהתלהם על זכויות אזרח, על בחירות, על חברי קונגרס, על גיבורי 1776 ועל דברים אחרים שאינם מוכרים לחלוטין לריפ. ריפ נשאל האם הוא פדרליסט או דמוקרט. הוא לא הבין כלום. גבר בכובע מכוסה נשאל בקפדנות באיזו זכות הגיע ריפ לקלפיות עם כלי נשק. ריפ החל להסביר שהוא תושב מקומי ונושא נאמן למלכו, אך בתגובה נשמעו צעקות: "מרגל! טורי! תחזיק את זה! " ריפ החל להוכיח בהכנעה כי אין בכוונתו לעשות שום דבר רע ופשוט רצה לראות את אחד השכנים שבדרך כלל התאסף בבית המרזח. הוא התבקש למסור את שמם. כמעט כל מי ששמו נפטר מזמן. "מישהו כאן מכיר את ריפ ואן ווינקל?" הוא צעק. הוצג בפניו אדם שעמד ליד עץ. הוא היה כמו שתי טיפות מים כמו ריפ, מה שהיה, הולך להר. ריפ היה אובד עצות לחלוטין: מי אז הוא? ואז ניגשה אליו אישה צעירה עם ילד בזרועותיה. ריפ שלה נראתה מוכרת. הוא שאל את שמה ומיה אביה. היא אמרה שאביה נקרא ריפ ואן ווינקל, ועשרים שנה הוא עזב את הבית עם אקדח על כתפו ונעלם. ריפ שאלה בחשש איפה אמה. התברר שהיא נפטרה לאחרונה. ריפ הוקל מלבו: הוא פחד מאוד שאשתו תתן לו נפיחות. הוא חיבק אישה צעירה. "אני אביך!" הוא קרא. כולם הביטו בו בהפתעה. לבסוף נמצאה אישה זקנה שהכירה אותו, ותושבי הכפר האמינו שמולם היה באמת ריפ ואן וינקל, ושם שמו שעמד מתחת לעץ היה בנו. הבת יישבה את האב הזקן בבית. ריפ סיפר לכל אורח חדש במלון את סיפורו, ועד מהרה כל המחוז כבר ידע זאת בעל פה. חלק מהאנשים לא האמינו לריפ, אך המתיישבים ההולנדים הוותיקים, שעדיין שמעו את הרעמים מהרי קאטסקיל, בטוחים שמדובר בהריק הדסון וצוותו שמשחקים במערכונים. וכל הבעלים המקומיים המדוכאים על ידי נשותיהם חולמים לשתות שכחה מגביע ריפ ואן ווינקל.