בסביבתו של רוצ'סטר, עיר עתיקה דרומית-מזרחית ללונדון, התגורר ילד בן שבע, המכונה פיפ. הוא נותר ללא הורים, ו"ידיים משלו "גודלה על ידי אחות מבוגרת, ש"יש לה יכולת נדירה להפוך את הניקיון למשהו יותר לא נוח ולא נעים מכל לכלוך." היא התייחסה לפיפ כאילו הוא "נלקח תחת פיקוחו של רופא מיילד במשטרה ונמסר לה בהצעה שהיא תפעל במלוא עוצמת החוק." בעלה היה הנפח ג'ו גרג'רי - ענק בהיר שיער, צנוע וכפרי, רק הוא, ככל יכולתו, הגן על פיפ.
הסיפור המדהים הזה שסיפר פיפ עצמו החל באותו יום כשנתקל בבית קברות עם מורשע בורח. הוא, בכאב מוות, דרש להביא "טינה והגשה" כדי להשתחרר מכבילה. כמה מאמץ הילד אסף בסתר והעביר את הצרור! נראה כי כל לוח רצפה צורח: "החזק את הגנב!" אבל היה קשה עוד יותר שלא להסגיר את עצמו.
ברגע שהפסיקו לדבר על האסירים, כמו בבית מרזח מישהו זר הראה לו בשקט תיק ונתן שני כרטיסי לירה (כמובן, ממי ולשם מה).
הזמן עבר. פיפ החל לבקר בבית מוזר בו קפאו החיים ביום החתונה הכושלת של המארחת, מיס הבישאם. היא הזדקנה, לא ראתה את האור, יושבת בשמלת כלה מרוקנת. הילד היה אמור לבדר את הגברת, לשחק איתה ועם התלמיד הצעיר שלה, אסטלה היפהפיה. העלמה חבישם בחרה באסטלה ככלי נקמה לכל הגברים בזכות זו שהונתה אותה ולא הופיעה בחתונה. "שוברים את ליבם, גאוותי ותקוותי," חזרה ואמרה, "שוברים אותם ללא רחמים!" פיפ הפך לקורבן הראשון של אסטלה. לפני שפגש אותה הוא אהב את מלאכתו של נפח והאמין כי "חנות הנפח היא דרך נוצצת לחיים עצמאיים." לאחר שקיבל עשרים וחמישה גינאה ממיס הבישאם, הוא נתן להם את הזכות ללכת לחניך לג'ו והיה מאושר, ושנה לאחר מכן הוא התחלחל מהמחשבה שאסטלה תמצא אותו שחור מעבודה קשה ובוז. כמה פעמים הוא דימה את תלתליה המנופפים ומבט יהיר מחוץ לחלון הזיוף! אבל פיפ היה חניך נפח, ואסטלה הייתה גברת צעירה שצריך לחנך אותה לחו"ל. לאחר שנודע לעזיבתה של אסטלה, הוא פנה אל בעל החנות פומבלצ'וק כדי להאזין לטרגדיה קורעת הלב של ג'ורג 'ברנואל. האם יכול היה להציע שטרגדיה אמיתית מחכה לו על סף ביתו שלו!
סביב הבית ובחצר הצטופפו האנשים; פיפ ראה את אחותו, נפגעה מכה איומה בחלק האחורי של הראש, ואזיקים עם טבעת מנוסר שכבו בסמוך. השוטרים ניסו ללא הצלחה לגלות שידם פגעה. פיפ חשד באורליק, עובד שסייע בזיוף, ובזר שהציג תיקים.
גברת ג'ו נאבקה להתאושש והיא נזקקה לטיפול. לכן, הופיעה בידי בבית, ילדה יפה עם עיניים טובות. היא ניהלה חווה והמשיכה עם פיפ, ניצלה כל הזדמנות ללמוד משהו. לעתים קרובות הם דיברו בלב אל לב, ופיפ הודה בפניה שהוא רוצה לשנות את חייו. "האם אתה רוצה להיות ג'נטלמן, לעצבן את היופי שחיה עם העלמה הבישם, או להשיג אותה," ניחש בידי. ואכן, הזכרונות של אותם ימים "כמו טיל חודר שריון" שברו את המחשבות הטובות על הצטרפותו לג'ו, נישואים עם בידי וניהול חיי עבודה כנים.
פעם בטברנה "אצל שלושה מלחים עליזים" הופיע ג'נטלמן גבוה עם הבעה מזלזלת על פניו. פיפ זיהה אותו כאחד האורחים של העלמה הבישאם. זה היה ג'אגר, עורך דין מלונדון. הוא הודיע שיש לו משימה חשובה לדודנו ג'ו גרגרי: פיפ יצטרך לרשת מצב די טוב בתנאי שיעזוב מיד את המקומות האלה, יפקיר את לימודיו הקודמים ויהפוך לאיש צעיר עם ציפיות גדולות. בנוסף עליו לשמור על שם המשפחה פיפ ולא לנסות לברר מיהו מיטיבו. ליבו של פיפ היכה מהר יותר, הוא בקושי יכול היה להשמיע דברי הסכמה. הוא חשב שמיס הבישאם החליטה להפוך אותו לעשיר ולהתאחד עם אסטלה. יגר אמר כי פיפ קיבל את הסכום שמספיק לחינוך ולחיי מטרופולין. כאפוטרופוס לעתיד, הוא יעץ לפנות אל מר מתיו כיס בכוונה. פיפ שמע גם את השם הזה מגברת הבישאם.
לאחר שהתעשר, פיפ הזמין חליפה אופנתית, כובע, כפפות והופך לחלוטין. במסווה חדש הוא ביקר בפיה הטובה שלו שביצעה (חשב) את המהפך הנפלא הזה. היא קיבלה בשמחה את דבריו המוקירים של הנער.
יום הפרידה הגיע. כשהוא עזב את הכפר פרץ פיפ בבכי על עמדת הכביש: "להתראות, ידידי הטוב!", ובמדרגות הוא חשב כמה טוב יהיה לחזור תחת המקלט היליד שלו ... אבל - זה מאוחר מדי. זמן התקוות הראשונות הסתיים ...
בלונדון, פיפ התנהג בקלות באופן מפתיע. הוא שכר דירה אצל הרברט כיס, בנו של המנחה שלו, ולקח ממנו שיעורים. כשהוא נכנס לפינקים במועדון הגרוב, הוא נחבט בפזיזות בכסף, מחקה חברים חדשים במאמץ להוציא כמה שיותר. הבילוי החביב עליו היה להרכיב רשימת חובות "מסובבים, לובס או נובים." זה כאשר פיפ מרגיש כמו מממן מהשורה הראשונה! הרברט סומך על כישוריו העסקיים; הוא עצמו רק "מסתכל סביבו", בתקווה לתפוס מזל בעיר. פיפ, המסתחרר במערבולת חייה של לונדון, משתלט על ידי הידיעה על מות אחותו.
לבסוף פיפ הגיע לגיל. כעת הוא יצטרך לסלק את רכושו בעצמו, להיפרד מהאפוטרופוס שלו, בתודעתו החדה ובסמכות הגדולה שהוא שוכנע לא פעם; הם אפילו שרו ברחובות: "הו ג'ג'רס, ג'ג'רס, יגרס, האנשים הכי נחוצים!" ביום הולדתו קיבל פיפ חמש מאות פאונד והבטחה לסכום זהה מדי שנה להוצאות "כערובה לתקווה". הדבר הראשון שפיפ רוצה לעשות הוא לתרום מחצית מהתחזוקה השנתית שלו כך שהרברט יקבל את ההזדמנות לעבוד בחברה קטנה, ואז יהפוך לבעלים משותף שלה. עבור פיפ עצמו, תקוות להישגים עתידיים מצדיקים חוסר מעש.
פעם, כשפיפ היה לבד בביתו - הרברט עזב למרסיי - פתאום צעדו מדרגות במדרגות. נכנס לגבר אפור שיער אדיר, הוא לא היה צריך להוציא מכיסו תיקים או ראיות אחרות - פיפ זיהה מייד את ההרשעה הנמלטת ביותר! הזקן הודה בחום לפיפ על המעשה שנעשה לפני שש עשרה שנה. במהלך השיחה התברר שמקור ההצלחה של פיפ היה הכסף של הנמלט: "כן, פיפ, ילד יקר, עשיתי אותך ג'נטלמן!" כאילו הבזק בהיר האיר את כל מה שמסביב - כל כך הרבה אכזבות, השפלות, סכנות הקיפו פתאום את פיפ. אז הכוונה של מיס הבישאם לגדל אותו לאסטלה היא פשוט דמיון לדמיונו! אז, הנפח ג'ו ננטש בגלל גחמתו של האיש הזה שמסתכן בסיכון להיתלות בגין חזרתו באופן בלתי חוקי לאנגליה מיישוב נצחי ... כל התקוות קרסו ברגע!
לאחר הופעתו של הבל מגוויץ '(זה היה שמו של מיטיבו), החל פיפ, שנתפס בבהלה, להתכונן ליציאה לחו"ל. הגועל והאימה שחווה ברגע הראשון פינו את מקומו בנפשו של פיפ להערכה הולכת וגוברת לאיש זה. מגוויץ 'היה מוגן בבית קלרה, כלתו של הרברט. משם, על התמזה, הייתם יכולים לשחות בשקט אל הפה ולעלות על ספינה זרה. מעשיותיו של מגוויץ 'חשפו שקומפסון, הרשיע השני שנתפס בביצות, היה אותו טריק מלוכלך, ארוסה של מיס חוויש, והוא עדיין מתנכל למג'וויץ'. בנוסף, על פי רמזים שונים, ניחש פיפ שמג'וויץ 'הוא אביה של אסטלה, ואמה הייתה עוזרת הבית של ג'אגר, שנחשדה ברצח, אך זוכה ממאמציו של עורך דין, ואז ג'אגר לקח את התינוקת לגברת הייביש העשירה והבודדה. למותר לציין כי פיפ נשבע לשמור את הסוד הזה לטובת אסטלה האהובה, למרות העובדה שברגע זה היא כבר הייתה נשואה לבוגד דרמל. במחשבה על כל זה, פיפ פנה אל מיס הבישאם כדי להשיג הרברט סכום כסף גדול. כשהוא עזב את מבטו סביבו - שמלת הכלה עליה הבזיקה כמו לפיד! פיפ נואש, שרף את ידיו, כיבה את האש. העלמה חבישם נותרה בחיים, אך, אבוי, לא לאורך זמן ...
ערב הטיסה הקרובה קיבל פיפ מכתב מוזר שהזמין אותו לבית בביצה. הוא לא יכול היה לדמיין שאורליק, שהיה לו טינה, הפך לעוזרו של קומפסון ופיתוי את פיפ לנקום בו - להרוג ולשרוף אותו בכבשן עצום. המוות נראה בלתי נמנע, אך חברו הנאמן של הרברט הגיע בזמן לזעקה. עכשיו על הכביש! בהתחלה הכל עבר חלק, רק מרדף הופיע בספינה עצמה, ומגביץ 'נלכד והורשע. הוא מת מפצעיו בבית חולים בכלא לפני שהוצא להורג, ודקותיו האחרונות חיממו על ידי הכרת התודה של פיפ וסיפור גורלה של בתו, שהפכה לגברת אצילה.
11 שנים חלפו. פיפ עובד בסניף המזרחי של החברה עם הרברט, ומגלה שקט וטיפול במשפחתו של חברו. והנה הוא שוב בכפר הולדתו, שם פוגשים ג'ו וביידי, בנם, בשם פיפ, והבת התינוקת. אבל פיפ קיווה לראות את זה שמעולם לא הפסיק לחלום עליו. השמועה טענה כי קברה את בעלה ... כוח לא ידוע מוביל את פיפ לבית נטוש. דמות נשית הופיעה בערפל. זו אסטלה! "לא מוזר שהבית הזה התחבר אלינו שוב," אמרה פיפ, אחזה בידה והתרחקו מההריסות הקודרות. הערפל התבהר. "שטחים פתוחים רחבים פרוסים לפניהם, ולא מאפילים על צל ההפרדה החדשה."