הוריו האדוקים של תאודוסיוס הקדוש התגוררו בעיר וסילייב. כשנולד בנם, ביום השמיני נתנו לו שם, בארבעים - הם הכתירו אותו. ואז ההורים המבורכים עברו לעיר קורסק.

הילד גדל, הלך לכנסייה כל יום, נמנע ממשחקי ילדים ובגדיו היו עלובים וטלאים. תיאודוסיוס, לבקשתו, נמסר למורה. הנער בחן את הספרים האלוהיים והשיג בכך הצלחה רבה.

תיאודוסיוס היה בן שלוש עשרה כשאביו נפטר. הנער באותה תקופה התלהב עוד יותר לעבודה ויחד עם עבדיו עבד בשדה. התנהגות כזו הייתה בושה לאמה, והיא לרוב היכתה את בנה. אמא רצתה שתיאודוסיוס יתלבש טוב יותר וישחק עם בני גילו.

לאחר ששמע על המקומות הקדושים התיאודוסיוס התפלל לאלוהים לבקרם. נודדים הגיעו לעירו, לכיוון ארץ הקודש. הם הבטיחו לקחת איתם את הצעיר. תאודוסיוס עזב בחשאי את הבית בלילה והלך בעקבות הנודדים. אך אלוהים לא רצה שתיאודוסיוס יעזוב את ארצו.

שלושה ימים לאחר מכן, גילתה האם תאודוסיוס שבנה עזב עם עולי הרגל. היא הלכה במרדף. לאחר שתפסה את בנו, אמו הכה אותו, קשרה אותו, הציפה את הנודדים בתוכחות ולקחה את הצעיר הביתה. יומיים לאחר מכן היא התירה את תיאודוסיוס, אך הורתה ללבוש אזיקים. כשהבן הבטיח לאמו שהוא לא יברח שוב, היא הרשתה לה להסיר את האזיקים.

תיאודוסיוס שוב החל ללכת לכנסייה כל יום. לעתים קרובות לא היו כנסיות ליטורגיה, מכיוון שאיש לא אפף פרפורורה. ואז הצעיר עצמו התייחס לעניין הזה. בני גילו צחקו אליו, ואמו שכנעה להפסיק לאפות פרופסורה. תיאודוסיוס ענה לה בצורה מושכלת כל כך על חשיבות העניין הזה, שאמו השאירה אותו לבדו במשך שנה שלמה. ואז היא התחילה לשכנע את בנה שוב, עכשיו בטוב לב, עכשיו במכות. בייאוש נסע הצעיר לעיר אחרת והתיישב עם הכומר. אמו מצאה אותו שוב והביאה אותו הביתה מוכה.

אדון העיר התאהב בתיאודוסיוס והעניק לו בגדים קלים. אבל תיאודוסיוס נתן את זה לעניים, והוא התלבש בסמרטוטים. האדון נתן בגדים אחרים, והצעיר נתן להם שוב, וכך חזר על עצמו מספר פעמים.

תיאודוסיוס החל ללבוש שרשראות - הוא עטף את עצמו בשרשרת ברזל. כשהחליף בגדים לחג, כך שבקרב צעירים אחרים שיוגשו בחג האצילים, אמו הבחינה בשרשרת זו. בכעס ומכות היא קרעה את השרשראות. והבחור הלך בהכנעה לשרת בחג.

הצעיר החל לחשוב כיצד להסתפר כנזיר ולהסתתר מאמו. כשעזבה האם פודוסיה לכפר, הוא נסע לקייב. הסוחרים עברו באותה דרך, ותאודוסיוס הלך אחריהם בסתר. כעבור שלושה שבועות הגיע הצעיר לקייב. הוא הסתובב בכל המנזרים, אבל הם לא קיבלו אותו בשום מקום וראו בגדים עלובים.

ואז שמע תיאודוסיוס על אנתוני המבורך המתגורר במערה, ומיהר אליו. אנתוני, שחווה את תיאודוסיוס, הביע ספק כי הצעיר יכול לסבול את כל התלאות. אם כי אנתוני עצמו ראה בזווית ראייה כי תיאודוסיוס בעתיד הוא שיסדר כאן מנזר מפואר. תאודוסיוס הבטיח לאנטוני לציית בכל דבר. הוא הרשה לצעיר להישאר. הכומר ניקון, שגר גם הוא במערה זו, סחט את תיאודוסיוס ולבש אותו בבגדים נזירים.

תיאודוסיוס התמסר לאלוהים, בילה ימים בעבודה ולילות בתפילה. אנתוני וניקון התפעלו מהענווה שלו ומוצקות הרוח. והאם, בינתיים, חיפשה את תאודוסיוס גם בעיר שלה וגם בשכנות. היא הודיעה כי כל מי שמביא לה מידע על תיאודוסיוס יקבל פרס. אנשים שראו את תיאודוסיוס בקייב סיפרו לאמם כיצד הצעיר חיפש מנזר. האישה נסעה לקייב והסתובבה בכל המנזרים. היא הגיעה למערה של אנתוני. כשיצא אנתוני הזקן לאישה, ניהלה אתו שיחה ממושכת, ובסופה הזכירה את בנה.אנתוני אמר לה לבוא למחרת לפגוש את בנה. אך תיאודוסיוס, למרות הפצרותיו של אנתוני, לא רצה לראות את אמו. האישה באה והחלה לצעוק בכעס על אנתוני: "חטפת את בני ..." סוף סוף תיאודוסיוס יצא לאמו. היא חיבקה את בנה, בכתה והחלה לשכנע אותה לחזור הביתה, מכיוון שהיא לא יכלה לחיות בלעדיו. ותאודוסיוס הפציר באמו להסתפר במנזר: ואז הוא יראה אותה כל יום.

בהתחלה אימא לא רצתה לשמוע על כך, אך בסופו של דבר נכנעה לפתחיה של בנה. היא חתכה את שיערה במנזר סנט ניקולאס, חיה שנים רבות בתשובה ומתה. היא עצמה סיפרה לאחד הנזירים על חייו של תאודוסיוס מילדותה ועד לתקופת הגעתו למערה.

בתחילה היו במערה שלושה נזירים: אנתוני, ניקון ותאודוסיוס. לעתים קרובות הם הגיעו אל בחור אצילי, בנו של הראשון מבני הנוער, ג'ון. הצעיר רצה להיות נזיר וגם להתיישב במערה. פעם אחת לבש בגדים עשירים, הרכיב את סוסו ורכב אל הזקן אנתוני. לפני המערה קיפל את בגדיו, הכניס את סוסו לעיטור עשיר והתנער מעושר. הצעיר התחנן כי אנתוני יתייאש ממנו. הזקן הזהיר את הנער מכעס אביו. אף על פי כן, הוא התייסר וקרא לו ורלאם.

ואז באותה בקשה הגיעה למערה סקופץ, משרת נסיך אהוב. הוא היה מנוזר ושמו אפרים. והנסיך איזאסלאב כעס על כך שללא רשותו הם התנזרו עם נזיר וצעיר. הנסיך הורה לניקון לשכנע את הנזירים החדשים ללכת הביתה, ואיים למלא את המערה אחרת ולכלוא את הנזירים.

אז התאספו הגברים השחורים לנסוע לארץ אחרת. ואשתו של איזיסלב החלה לספר לבעלה כי עזיבת הנזירים מאיימת על האדמה באסון. והנסיך סלח לנזירים, ואפשר להם לחזור למערה.

אבל הילדון ג'ון, אבי השיער החתוך, בוער מכעס, פרץ למערה, קרע את בגדיו הנזירים מבנו, לבוש שמלת ילדות. ומכיוון שהצעיר שברעם התנגד, אביו הורה לקשור את ידיו ולהוביל דרך העיר. הבן, בדרך, קרע את בגדיו העשירים.

בבית ברעם לא רצה לאכול אוכל. אשתו ניסתה לפתות אותו, אך הוא רק התפלל וישב ללא תנועה במקום במשך שלושה ימים. ואז הרחם האב את בנו ואיפשר לו לחזור לחיי נזיר.

מאז, רבים הגיעו לאבות הקדושים אנתוני ותאודוסיוס, רבים הפכו לצ'רנץ. וניקון עזב את המערה והתיישב באי תמוטורוקנסקי. אפרים-סקופץ החלו להתגורר באחד המנזרים של קונסטנטינופול, ואת הנזיר האחר, בויאר לשעבר, באי, שלימים נקרא בויארוב.

תאודוסיוס הפך לכומר. באותה תקופה כבר היו חמישה עשר אנשים באחווה, ואילו ברעם היה המנזר. אנתוני, אוהב את הבדידות, חפר מערה בגבעה אחרת וחי בה בלי לצאת לשום מקום. כאשר הועבר ורלאם על ידי ההגומן למנזר סנט. דמיטרי, תאודוסיוס הפך להיות המנזר החדש. מספר האחים גדל, לא היה להם מספיק מקום במערה. ואז תיאודוסיוס ליד המערה בנה כנסייה בשם הבתולה, תאים רבים והקיף את המקום הזה בחומה.

תיאודוסיוס שלח נזיר אחד לקונסטנטינופול, לאפרים הסקופיה. הוא כתב מחדש עבורו את אמנת מנזר האולפנים, ותאודוסיוס במנזר שלו סידר הכל לפי מודל זה.

במהלך השהייה הסתגר תאודוסיוס במערה שלו. כאן פעמים רבות שדים פגעו בו, אך הקדוש הרחיק אותם בתפילה. אפילו רוחות רעות שובבות בבית בו האחים האחים לחם. תאודוסיוס הלך למאפייה ובילה שם לילה שלם בתפילה. לאחר מכן, השדים לא העזו להופיע שם. בערבים, תיאודוסיוס הסתובב בכל התאים הנזירים: האם מישהו עסוק בשיחות ריקות? ובבוקר הורה לאשמים.

נסיכים ונערים הגיעו לעתים קרובות למנזר, הודו בפני הקדוש. הם הביאו מתנות עשירות. אבל הנסיך איזאסלאב אהב במיוחד את סן תיאודוסיוס. פעם אחת הגיע הנסיך למנזר בשעות אחר הצהריים, אז הצטווה לא להכניס אף אחד. שומר הסף לא נתן לנסיך ללכת, אלא הלך להתייצב במנזר. איזיסלב חיכה בשער. ואז המנזר עצמו יצא וקיבל אותו.

ברעם נסע לירושלים.בדרך חזרה הוא חלה ומת. גופתו נקברה במנזר תאודוסיוס. וההגומן של מנזר סנט. דמיטרי הפך לנזיר נוסף מהמנזר תאודוסיוס - ישעיהו. ניקון שב למנזר לתיאודוסיוס. Hegumen העריץ אותו כאב.

תיאודוסיוס לא זלזל בשום עבודה: הוא עצמו עזר ללוש את הבצק, לאפות לחם. הוא נשא מים וקצץ עצי הסקה. הוא הגיע לעבודה וכנסייה מוקדם יותר מאחרים והלך מאוחר מאחרים. הוא ישן בישיבה ולבש חולצת שיער עלובה.

פעם אחת הגיע תאודוסיוס לנסיך איזאסלאב והיה עד מאוחר. הנסיך הורה לקחת את תאודוסיוס בחזרה לעגלה כך שהוא יישן בדרך. הנהג, התבונן בבגדיו של תיאודוסיוס, חשב שהוא נזיר עני. הוא ביקש מתאודוסיוס לשבת על סוס, והוא נשכב בעגלה ונרדם. עם שחר העיר אותו המנזר. הרכבה, שהתעורר, נחרד לראות שכולם מתכופפים לפני תיאודוסיוס. בהגיעו למנזר הורה המנזר להאכיל את הנהג. הנוסע עצמו דיבר על התקרית הזו עם האחים.

תיאודוסיוס לימד את כל הנזירים ענווה ומאבקים ברוחות רעות. אחד הנזירים, הילריון, הוטרד על ידי שדים מדי לילה. הוא רצה לעבור לתא אחר, אך תיאודוסיוס הקדוש לא איפשר זאת. כשהילאריון היה מותש, טביל אותו תיאודוסיוס והבטיח ששדים כבר לא יופיעו. וכך זה קרה.

ערב אחד נכנס כלכלן לתיאודוסיוס ואמר שאין שום דבר לקנות אוכל לאחים. אבל תיאודוסיוס יעץ לו לא לדאוג למחר. כעבור זמן מה נכנס שוב שומר הבית ודיבר על אותו דבר, והמנזר ענה כך. כשיצאה עוזרת הבית, הופיע בחור מסוים לפני תיאודוסיוס הקדוש ונתן זהב. ואז התקשר המנזר לעוזרת הבית, אמר לו לקנות את כל מה שהוא צריך. והשוער אמר בהמשך שאף אחד לא נכנס למנזר כל אותו הלילה.

תיאודוסיוס התפלל בלילה, אך העמיד פנים לאחרים שהוא ישן. במנזר היה נזיר דמיאן, שחיקה את תיאודוסיוס בכל דבר והתפרסם בזכות חייו הקדושים. על ערש דווי התפלל שאלוהים לא ייפרד ממנו מתיאודוסיוס בעולם הבא. ואז הופיע בפניו מלאך בדמות Hegumen Theodosius ואמר כי בקשתו של דמיאן נשמעה.

האחווה הלכה וגדלה, ותיאודוסיוס הקדוש הרחיב את המנזר. כאשר נשברה הגדר במהלך הבנייה, הגיעו שודדים למנזר. הם רצו לשדוד כנסייה. זה היה לילה חשוך. השודדים התקרבו למקדש ושמעו שירה. הם חשבו כי השירות טרם הסתיים, אך למעשה מלאכים שרו בכנסייה. לאורך הלילה שודדים התקרבו לכנסיה מספר פעמים, אך בכל פעם ראו את האור ושמעו שירה. ואז החליטו הנבלים לתקוף את האחווה במהלך תפילת שחרית, להרוג את כל הנזירים ולתפוס את עושר הכנסייה.

אבל כשברחו למעלה, עלה המקדש לאוויר עם כל מי שהיה בו, שלא חשו אפילו דבר. השודדים, שראו נס, נחרדו וחזרו הביתה. ואז הגיע המפקד עם שלושה שודדים לתיאודוסיוס לחזור בתשובה.

אחד מבני ילדיו של הנסיך איזיאסלב ראה את אותו הנס: הכנסייה שעלתה, שלנגד עיניו שקעה ארצה.

נער אחר שהתכונן לקרב הבטיח כי אם ינצח, הוא יתרום זהב ומשכורת לאייקון הבתולה למנזר. ואז הוא שכח מההבטחה הזו, אבל הקול שהגיע מהאייקון של הבתולה הזכיר לו. הוא הביא את הבשורה הקדושה במתנה למנזר, ותאודוסיוס המנומס למד על כך לפני שהאציל הראה את הבשורה.

הנסיך איזאסלאב, בזמן שסעד במנזר, הופתע: מדוע אוכל המנזר טעים יותר מאשר כלים יקרים בשולחן הנסיך? תיאודוסיוס הסביר שבמנזר מכינים ארוחה בתפילה, בברכה, והמשרתים הנסיכותיים עושים הכל "מריבים וצוחקים".

אם המנזר מצא משהו בתאי המנזר שלא היה על פי האמנה, הוא השליך אותו לתנור. אחרים, שלא היו מסוגלים לעמוד בחומרת האמנה, עזבו את המנזר. תיאודוסיוס התאבל והתפלל עבורם עד שחזרו. נזיר אחד, שלעתים קרובות עזב את המנזר, בא והניח לפני תיאודוסיוס את הכסף שרכש באמצעות עבודתו בעולם. המנזר הורה לזרוק הכל לאש.הנזיר עשה זאת ובילה את שארית ימיו במנזר.

כאשר נתפסו השודדים ששדדו את אחד מכפרי המנזר, תיאודוסיוס הורה להתיר ולהאכיל אותם, ואז לאחר שהורה להם, הוא שיחרר אותם בשלום. מאז, הנבלים האלה כבר לא זעמו.

תאודוסיוס מסר עשירית מרכוש המנזר לעניים. פעם כומר מהעיר הגיע למנזר וביקש יין לליטורגיה. הקדוש הורה לסקסטון לתת לכומר את כל היין, ולא הותיר לעצמו דבר. הוא לא ציית מיד באי רצון, אך באותו ערב הגיעו שלוש עגלות למנזר, בו היו קורצ'נים עם יין.

פעם אחת המפקח הורה להביא לשולחן לחם לבן שהביא מישהו. קלר הניח אותם בצד למחרת. לאחר שנודע לו, תיאודוסיוס הורה לזרוק את הלחם למים והטיל עונש על המרתף. הוא עשה זאת כשמשהו נעשה ללא ברכה. כבר לאחר מותו של תאודוסיוס, כאשר אב המנזר ניקון, קרה הדבר הבא. קלר שיקר כי לא היה לו קמח להכנת לחם לבן מיוחד עם דבש. למעשה, הוא הניח קמח להמשך. וכשהוא עמד לאפות ממנו לחם, אז שפך מים על הבצק, גילה קרפדה שנטמאה במים. הייתי צריך לזרוק את הבצק.

בחג ההנחה לא היה במנזר מספיק שמן עץ למנורות. עוזרת הבית הציעה להשתמש בשמן פשתן. אבל עכבר מת היה בכלי, ונפט נשפך. תאודוסיוס שם את תקוותו באלוהים, ובאותו יום הביא אדם מסוים פח שמן עץ למנזר.

כאשר הנסיך איזאסלאב הגיע למנזר, המנזר הורה להכין ארוחת ערב לנסיך. קלר אמר שאין דבש. תיאודוסיוס ציווה עליו לראות שוב. קלר ציית ומצא כלי מלא בדבש.

תאודוסיוס הוציא פעם שדים מהאסם בכפר הסמוך, כמו קודם מאפייה. ואז קרה נס נוסף עם קמח. האופה הבכיר אמר שלא נותר קמח, אך דרך תפילות סנט תאודוסיוס מצא את הלחמנייה מלאה.

אדם אחד הוצג בחזון את המקום שאליו עברו אחיו של המנזר. קשת האש נח בקצה האחד באותו מקום, ובקצה השני במנזר הקיים. אחרים ראו בלילה תהלוכה שהולכת למקום של המנזר העתידי. למעשה, התהלוכה לא הייתה אנשים אלא מלאכים.

תיאודוסיוס התווכח לעתים קרובות על ישו עם היהודים, ורצה להמיר אותם לאורתודוכסיה. תפילת המנזר הגנה על רכוש הנזירים מכל נזק.

באותה תקופה יצאו שני הנסיכים למלחמה באיזיאסלב והוציאו אותו משם. סוויאטוסלב הפך לנסיך קייב. כשהגיע לעיר, הוא הזמין את תיאודוסיוס לחגיגה, אך הוא סירב, ובמקום זאת החל להוקיע את הנסיך במעשהו הלא-צודק עם אחיו, איזאסלאב. תיאודוסיוס כתב מכתב מואשם לסוויאטוסלב. לאחר שקרא, הוא זעם. רבים חששו שהנסיך יכלא את תאודוסיוס, והפציר בקדוש להפסיק לחשוף, אך הוא לא הסכים. עם זאת, הנסיך, למרות שהוא כועס, לא העז לגרום נזק לאב המנזר תאודוסיוס. והוא, בראותו שלא השיג דבר בהרשעה, השאיר את סוויאטוסלב לבדו. לאחר שנודע לו כי זעמו של תאודוסיוס שכך, הגיע אליו הנסיך במנזר. הקדוש לימד את הנסיך על אהבת אחים. והוא הטיל את כל האשמה על אחיו ולא רצה להשלים. אבל תיאודוסיוס הקשיב לתשומת לב. המנזר החל גם לבקר את הנסיך. סוויאטוסלב, מתוך כבוד לקדוש, הפסיק את המוזיקה העולמית כאשר הופיע תיאודוסיוס. הנסיך שמח בכל פעם שהמנזר הגיע, אך לא רצה להחזיר את הכסא לאחיו. ובמנזר התפללו האחים לאיזיאסלב כמו לנסיך קייב.

תיאודוסיוס תכנן לעבור למקום חדש וליצור כנסיית אבן גדולה בשם הבתולה. הנסיך סוויאטוסלב עצמו היה הראשון שחפר אדמות לבנייה. תיאודוסיוס הקדוש לא סיים יצירה זו במהלך חייו, הכנסייה הושלמה תחת סטיבת המנזר.

רבים לעגו ללבושו המוזנח של תיאודוסיוס. רבים, שראו אותו, טעו בו לא בגלל המנזר, אלא של הטבח. תיאודוסיוס עצמו הסתיר לפעמים בהכנעה את שמו מאלה שבאו ובו זמנית עזר לכולם: פעם הוא עזר לאישה שנפגעה על ידי שופט.

תיאודוסיוס הקדוש ידע מראש את יום מותו.הוא התקשר לנזירים, הורה להם ואז הרפה והחל להתפלל. לאחר שלושה ימים של מחלה קשה, הוא איחד מחדש את האחים והורה לה לבחור אבזר חדש. הנזירים היו עצובים. הם בחרו בסטיבן המנזר של יורש העצר של הכנסייה, תיאודוסיוס בירך אותו והפך אותו להגמוני. הוא קרא ליום מותו - יום שבת.

כשהגיע יום שבת, נזיר תאודוסיוס נפרד מהאחווה הבוכה. הוא ציווה שאיש מלבד הנזירים עצמם לא צריך לקבור אותו. ואז הקדוש הרפה לכולם ללכת ומת בתפילה על שפתיו.

בזמן זה הנסיך סוויאטוסלב ראה עמוד אש מעל המנזר והבין כי תיאודוסיוס מת. אבל אף אחד אחר לא ראה זאת. עם זאת, אנשים רבים הגיעו למנזר, כאילו נודע איכשהו באורח פלא על מותו של קדוש. האחווה לשער הפנינה וחיכה שהאנשים יתפזרו. התחיל לרדת גשם, אנשים התפזרו, ומיד זרחה השמש. הנזירים קברו את גופתו של תאודוסיוס במערה.

תאודוסיוס נפטר בשנת 1074, 3 במאי.